从扬州到南通、泰州，乃俗称的里下河地区，该地区盛产海盐，漕运发达。李秀成预计，在占领里下河之后，一者有条件征集粮饷，二者慑于太平军的声势，镇江清军将不击自退。镇江既下，就可以通过天京郊外的燕子矶，将外界粮饷源源不断地运入天京城内，而只要粮饷有保障，曾国荃便不足为虑。
5月19日，李秀成下令撤六安之围，准备先往寿州、天长补充军粮，然后再进围六合、扬州。孰料寿州原为皖北割据势力苗沛霖的地盘，苗沛霖多年在此强征谷粮，胡作非为，导致这一带人烟稀疏，一片荒凉。当李秀成军到达寿州时，军粮已经所剩无几，官兵们只能以草根充饥，因此饿死了许多人。之后他们花费了将近半个月时间，才得以通过寿州，到达天长。
太平军进兵皖北，一度分散了曾国荃的兵力。发现李秀成即将挥师东下，进军里下河，曾国荃也决定采用围魏救赵之计，在天京城下发起新的进攻，以迫使李秀成放弃东向，回救天京。
自古守城必守山，攻城必攻山。天京城外的雨花台地势高，且紧邻城墙，太平军在其上修筑石垒，作为对天京城进行协防的一大要塞。江南大营曾围攻雨花台要塞多年，但都没能打下来。这次曾国荃授命李臣典，对要塞采取了乘夜偷袭的方式。
自天京会战结束后，攻守双方已休战数月，要塞守军明显懈怠下来。直到李臣典率部在三更天时架梯登垒，惊醒过来的守军才急忙对外开炮轰击，然而已经来不及了，李臣典一马当先地攀上城头，拔下太平军军旗，紧随其后的兵勇将火箭射入石垒，彻底打乱了守军的阵脚。
天亮时，雨花台要塞被湘军完全攻克。曾国藩在奏报中为了给弟弟请功，极力渲染战况之激烈，不过据他的幕僚赵烈文透露，实际上整个战斗过程并没有那么惊心动魄，湘军仅死伤了几个人，这一方面归功于偷袭战术的实施，另一方面也得说，太平军的战斗力和作战
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