人说：“此吾家千里驹也。”
曹休在历史上留下的足迹并不多。却也足以说明他的才能，不愧是曹家千里驹。
建安二十三年公元218年，刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉。与议郎辛毗一起担任主帅都护将军曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨，曹cāo在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨。于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议。进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。
后来曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。当时孙权派遣将领屯驻历阳。曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。
黄初三年公元222年。曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权。任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵等及诸州郡二十余军从西线出击洞浦，另有上军大将军曹真进攻江陵、大将军曹仁从东线出击濡须口。东吴派遣建威将军吕范指挥五路大军，以水军的优势抗击曹休。曹休当时壮志满怀，盼望建立功勋，于是上表：“原将锐卒虎步江南，因敌取资，事必克捷；若其无臣，不须为念。”但臧霸等人不愿孤军犯险，曹丕也没有准许，因此计划搁置。不久后，暴风正好吹断了吕范船队的所有缆绳，被吹散的吴军
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