一九〇六年五月间，蒋介石首次东渡日本，虽未能入学，却初识了陈其美(参阅l〇h，theearlychiangkai-shek，p．121—122)，于其生平关系至大。蒋氏家谱以及陈布雷编蒋介石年表，都说他于光绪三十三年由陈其美介绍加入同盟会，是错误的。因该年系丁未年，是一九〇七年的二月三日到一九〇八年的二月一日。整个一九〇七年，蒋都在国内，不可能在日本加入同盟会。即使一九〇八年之春，蒋第二次踏上日本国土，但陈其美已自日本回国(见姚辉《辛亥革命时期的陈其美》，页二十九)，失之交臂，不可能于此时在日本相见，更不可能于此时由陈介绍入同盟会。陈介绍蒋入会，很可能在上海，因蒋在日留学，于假期经常回国。设于东京的同盟会，自孙中山离日后，已形同分裂，多系反孙一派，而陈其美是属于孙派。说蒋介石参加同盟会，不如说参加孙、陈一派，较为实际。当时加入同盟会的手续很简单，很可能蒋在上海填表由陈其美监誓加入同盟会的。总之，蒋是陈其美的人马，为陈驱驰。蒋在辛亥革命前后的活动，都由陈主动决定，主要于辛亥年参与杭州举事。陈给了蒋三千六百元和一百名“先锋敢死队”，到杭州后于十一月四日攻打浙江巡抚衙门，当时清吏早已风声鹤唳，全无斗志，不攻而下，五日即控制市区，六日抵抗结束。蒋自杭返沪。当时上海亦已光复，宣布独立，陈其美利用上海商团的捐款，组成沪军第五团，任命蒋介石为团长，隶属黄郛的第二师。陈、黄、蒋三人遂换帖拜把，结为兄弟。这是蒋介石生平多次结拜的第一遭。
蒋介石在辛亥革命史上的业绩，不过如此，如果他于杭州举事阵亡，历史名声不会高过王金发。
辛亥革命之后，他为大哥陈其美暗杀了革命元勋陶成章；一九一四年孙中山讨袁，他在上海奉陈命办事；同年七月赴东北，也是奉陈之命。直到一九一六年五月十八日，陈其美被刺
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