后来他到了上海，结识了几个当地的地痞，在一次喝酒的时候，一言不合和其中一个地痞打了起来，张啸林竟失手将人打死。为了避祸，他加入了青帮，在黄金荣的门下做一名小瘪三。
后来，张啸林利用自己武术同学的关系，帮助黄金荣走私鸦片，让黄金荣挣了大钱，为了拢络张啸林，黄金荣让自己最得力的干将杜月生和张啸林拜了把子。
从此，张啸林开始广收门徒，扩张自己的势力，慢慢的和黄金荣、杜月笙并驾齐驱，成为了上海的三大亨之一，在上海横行霸道十几年。
日本人攻占上海后，土肥原贤二找人和张啸林联系，张啸林和对方一见面就提出，合作可以但要么让自己当“浙江省长，”要么当“上海市长，”不能当就免谈。
日本人让张啸林当上了“浙江省长”，并利用手中的权利，从全国各地给日本人组织军需用品，自己也借机大发国难财，钞票像雪花一样飞进他的腰包。
于是复兴社的戴老板决心要锄掉张啸林，他给上海站的陈站长下令，一定要干掉张啸林。
陈站长发迹之前是杜月生的弟子，要称张啸林师伯，张啸林的手下也都认识陈站长，这让陈站长很难有机会对张啸林下手。
但陈站长熟悉张啸林的生活习惯，他知道，机会一定会有！很快，这个机会就摆到了眼前。
张啸林平时身边总是有五六个保镖，很难下手。终于，张啸林提前约亲家于叶峰去看戏，而张啸林看戏的时候，怕别人打扰了他的雅兴，总是让保镖们离得远远地。
当天晚上，陈站长提前安排另外几名特工，隐藏在张啸林包厢周围。开场之后，张啸林包厢里人影绰绰，陈站长冲其他几名特工发出信号，几个人冲进包厢一阵乱枪。
哪知包厢里只有于叶峰和另外一个人被打死，张啸林根本不在里面。原来，张啸林准备出门时，日本人给张啸林打来电话，让他前去开会，张
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